¿Por qué los ésteres de piperidina y ácido carboxílico se usan en medicamentos (específicamente en metifenidato)?

Los ésteres de ácido carboxílico a veces se usan como profármacos (es decir, precursores metabólicos de las drogas). Varias enzimas comunes hidrolizarán ésteres para formar el alcohol + ácido carboxílico. El profármaco se puede utilizar en lugar de la forma activa real por razones de solubilidad, o para modificar la velocidad a la que se libera o metaboliza el fármaco. No sé si el metilfenidato es un profármaco (a veces el éster es la forma activa).

En cuanto al anillo de piperidina, creo que es parte del farmacóforo. El fármaco metilfenidato se asemeja a los neurotransmisores dopamina y epinefrina lo suficiente como para interferir con la recaptación de estos neurotransmisores en las neuronas, lo que amplifica su efecto. Los anillos de piperidina son más rígidos que un grupo amina acíclica, y esto puede potenciar la actividad y / o selectividad del fármaco.