El ácido carboxílico (grupo -COOH) en un ambiente libre de agua es poco probable que dé un protón y se convierta en anión carboxilato porque el grupo carboxilato no está estabilizado por el entorno circundante. Dado que el agua tampoco está presente allí, no puede ser estabilizada por el agua o los cationes presentes en el agua también.
por ejemplo, cuando un ácido carboxílico está presente en el interior, por ejemplo, un entorno hidrofóbico, no está estabilizado porque los entornos hidrófobos tienen bajas constantes dieléctricas y, por lo tanto, no estabilizan bien los grupos cargados. Como resultado, el grupo COOH no se ioniza para formar anión carboxilato.
La excepción al argumento anterior es cuando hay un aminoácido cargado positivamente cerca que puede estabilizar el anión carboxilato formando un puente de sal.
Para grupos de ácido carboxílico en la superficie, este problema no surge y, por lo tanto, están bien estabilizados y, por lo tanto, se ionizan fácilmente para formar aniones carboxilato.
Aquí están las constantes dieléctricas relevantes
Constante dieléctrica de agua = ~ 80
¿Qué sucede si limita la ingesta de aminoácidos por día?
¿Cómo ocurre la formación de ácido cítrico en las frutas?
Cómo calcular la molaridad del ácido ascórbico
Cómo encontrar la síntesis de ácido adípico a partir de ciclohexeno
Constante dieléctrica de proteína interior = ~ 4
A partir de estos valores es obvio que hay ~ 20 veces menos estabilización del anión carboxilato en el interior de la proteína que en el agua.
Nota: se utilizó la constante dieléctrica a granel para la comparación. Pero en realidad es el microambiente dieléctrico lo que realmente importa.
