¿Deberían todas las estructuras de resonancia de un compuesto aromático ser aromáticas?

No. No necesita ser aromático. Tome cualquier ejemplo de compuestos aromáticos como fenol, nitro benceno o anilina. Escribir estructuras de resonancia y verificar. Puedes darte cuenta muy fácilmente.

Sí, porque la resonancia es el desplazamiento del doble enlace en el anillo aromático, así que si cambias el doble enlace, el anillo sigue siendo un compuesto aromático