¿Por qué los ácidos sulfónicos son más fuertes que los ácidos carboxílicos?

Un ácido es más fuerte si libera iones H + fácilmente. Para esto, el catión del ácido debe ser estable.

Los ácidos sulfónicos, R-SO3H, son más fuertes porque tienen dos átomos de O de doble enlace, que ayudan en la estabilización de resonancia de la carga negativa del ion cat. La carga negativa podría desplazarse a cualquiera de los 3 átomos de oxígeno, mientras que en el ácido carboxílico, solo hay un átomo de oxígeno de doble enlace para ayudar en la estabilización de la resonancia.

Además, el átomo de azufre es más electronegativo y, por lo tanto, puede ejercer una atracción adicional sobre la carga negativa hacia sí mismo. Pero el átomo de carbono es menos electronegativo y ejerce una menor atracción sobre la carga negativa. Esto también conduce a una mejor estabilidad del catión en los ácidos sulfónicos.

El azufre es más grande que el oxígeno. Más grande es el tamaño implica una mayor longitud de enlace. Cuando la longitud del enlace aumenta, la entalpía de disociación del enlace disminuye mucho. Entonces, el enlace SH es más débil que el enlace OH. El hidrógeno es capaz de desprenderse de la molécula como H +. Según la teoría de Bronsted-Lowry, más capacidad de donación de H +, más fuerte es el ácido.

Debido a que la base conjugada de ácidos sulfónicos es altamente estable que la base conjugada de ácido carboxílico.

En bases sulfónicas, son tres átomos de oxígeno por lo que la carga negativa se distribuye en tres átomos de carbono por resonancia.