La reacción de condensación de Aldol puede ser catalizada por ácido o catalizada por una base. Mi contexto se refiere a la reacción catalizada por la base de la condensación aldólica y su mecanismo. Se pensaba que esta reacción solo ocurría con aldehídos. Sin embargo, se ha observado que una reacción similar ocurriría con cetonas y compuestos de carbonilo reactivos con α-hidrógenos disponibles (la necesidad de estos α-hidrógenos será evidente a partir del mecanismo siguiente).
La reacción continúa con la condensación de un aldehído (o compuesto de carbonilo) con un enol. El producto formado tiene un grupo aldehído (o carbonilo) y un grupo β-hidroxi (alcohol), dando al producto el nombre aldol (o si el compuesto de carbonilo es una cetona, puede llamarse aceto). Esta condensación a menudo va seguida de una deshidratación espontánea debida a la β-eliminación para producir un aldehído α, β-insaturado o una cetona α, β-insaturada.
Los mecanismos para la condensación aldólica catalizada por ácido y la condensación aldólica catalizada por base son significativamente diferentes. Mientras que las bases activan el nucleófilo, los ácidos activan el electrófilo en la reacción.
Condensación de Aldol: conduce a aldol o ketol que pueden sufrir deshidratación para producir el aldehído alfa o beta insaturado o la cetona
Debe notarse que la condensación aldólica es un mecanismo integral de la anulación de Robinson también.
Mecanismo de Condensación de Aldol Catalizado con Base
¿Cuáles son algunos ejemplos de los subproductos químicos de la glucólisis?
Paso 1
En el paso 1, un enolato está formado por la abstracción del alfa-hidrógeno del compuesto de carbonilo con la ayuda de una base.
Base abstrae un protón para producir el enolato
Paso 2
En el paso 2, el enolato se une a la segunda molécula de carbonilo. Esto conduce a la formación de otra especie iónica que extrae el protón de la base protonada (HB). Esto finalmente conduce a la formación del aldol (o si estaba presente una cetona como material de partida, un ketol).
Enolate ataca la segunda molécula de carbonilo. Esto conduce a la formación de otra especie iónica que extrae el protón de la base protonada (HB)
Paso 3
En la etapa 3, el aldol (o cetol) experimenta una deshidratación espontánea debido a la deshidratación catalizada por la base para producir el aldehído α, β-insaturado o la cetona α, β-insaturada.
Deshidratación catalizada por bases de aldol o cetol que conduce a un compuesto de carbonilo alfa, beta insaturado.
Perdón por la respuesta larga.
Vota por favor si te gusta mi respuesta.
