Cómo diferenciar entre ácido glutámico y L-alanina

Al igual que cualquiera de los 20 aminoácidos canónicos (AA) incorporados en las proteínas, todos ellos comparten una estructura molecular común, con la única diferencia de ser el “grupo funcional” o “cadena lateral”: unida al carbono beta. Por cierto, todos los AA en proteínas son de la L
configuración (excepto que la glicina, que carece de un estereoisómero, tiene solo 2 hidrógenos unidos a su carbono beta) Véase: Khan Academy

Mire esta tabla de los 20 AA.

¿Ves dónde la alinina como un simple metilo (CH3) resaltado en azul arriba? Ahora compare eso con la cadena CH2CH2 COO- lateral rosa resaltada.

Son estas varias cadenas laterales las que le dan a cada AA sus propiedades únicas.

La forma más fácil de distinguirlos, suponiendo que sabes lo que tienes es ácido glutámico o alanina, es la solubilidad. La solubilidad del ácido glutámico en agua es 7.5 g / L a 20 C mientras que la de alanina es 167.2 g / L a 25 C. Otro método sería usar los puntos de descomposición de los aminoácidos, 211 C para ácido glutámico y 297 C para alanina . Estos métodos son probablemente más fáciles que preparar una derivada, ya que todos los derivados que sé que se pueden hacer a partir de estos compuestos tienen puntos de fusión y apariencias similares.

Las diferencias en solubilidad o puntos de fusión son las más fáciles. Si ya tiene soluciones, la valoración con una base podría ayudar, ya que el ácido glutámico tiene un protón más para donar que la alanina.

Al medir su nivel de pH. Debido a que el ácido glutámico tiene un grupo carboxilo adicional, tendrá un pH diferente al de la alanina.

Otra reacción puede ser (aunque no estoy 100% seguro de esto) la reacción con PCl5, que reacciona a los grupos COOH, y, como dije antes, el Ácido Glutámico tiene uno adicional.

Espero que lo entiendas, mi inglés no es mi primer idioma y aprendí toda mi química en otro idioma.

Me gustaría ver la movilidad electroforética en solución acuosa, en un sustrato de papel (mire a su alrededor en Internet o en un libro de texto de biología preuniversitaria para obtener detalles del sistema experimental).

El glutamato tiene dos grupos ácidos, pero la alanina solo tiene uno. La disociación de una proporción significativa de los protones de los grupos ácidos en estas moléculas los dejará con una carga neta negativa. – los dos grupos ácidos en el glutamato le darán una carga más negativa que la alanina a pH casi neutros. Como resultado, el glutamato migrará más rápidamente que la alanina hacia el cátodo. Use ninhidrina para teñir las manchas de aminoácidos al final del experimento.