¿Por qué la piridina es más aromática que la pirrol?

En pirrol, los electrones del par solitario del átomo de nitrógeno participan activamente con los dos enlaces dobles carbono-carbono en el anillo de 5 miembros para formar un sistema conjugado de electrones pi, lo que conduce a una mayor estabilidad de la molécula.

La piridina, por otro lado, ya tiene un sistema conjugado estable de 3 dobles enlaces en el anillo aromático hexagonal, como el benceno. De ahí los electrones par solitario en el átomo de N en piridina

En resumen, en piridina siempre hay electrones pi presentes en el anillo, pero en pirrol, los lp de N están deslocalizados y no permanentemente presentes en el anillo.

Aromaticity of Pyridine and Pyrrole

El grado de Aromaticity es una función de la estabilidad o energía de resonancia.

En la piridina, los electrones π del anillo están implicados en proporcionar la aromaticidad y el par solitario de N está localizado, mientras que en el pirrol, el par de nitrógeno del préstamo cumple el carácter aromático requerido y está deslocalizado. En piridina, los electrones π son del anillo y se deslocalizan cómodamente en el anillo. Mientras que en el pirrol, uno de los pares de electrones implicados en la resonancia es nitrógeno y nitrógeno es un átomo electronegativo, por lo tanto, no dará fácilmente su par solitario. Por lo tanto, el grado de resonancia es más en piridina que en pirrol, proporcionando más aromaticidad a la piridina que al pirrol. Además, el anillo de 6 miembros tiene menos tensión y tiende a ser más estable que un anillo de 5 miembros.

Ambas moléculas son aromáticas según las reglas aromáticas. Podrían tener diferentes estabilidades, pero yo no describiría una molécula como más aromática que otra.