¿La vitamina C es ópticamente activa?

( imagen, ácido L-ascórbico, ácido L-Ascórbico | Sigma-Aldrich )

El ácido ascórbico es ópticamente activo y tiene dos centros quirales. Dado que se fabrica en seres humanos a partir de glucosa, ambos estereocentros surgen del azúcar principal.

Es un diastereómero, que se racemiza a una mezcla de ácido DL-eritórbico y DL-ácido ascórbico. Mientras que los 4 isómeros son antioxidantes, el cuerpo requiere ácido L-ascórbico y esto es lo que se encuentra comúnmente en la naturaleza. D- y L- ácido ascórbico son imágenes especulares entre sí y enantiómeros, mientras que el ácido D- y L- eritórbico también son imágenes especulares y enantiómeros.

( imagen, ácido D-eritórbico, ácido D-Isoascórbico | Sigma Aldrich )

la rotación estándar para el ácido L-ascórbico en el agua es ~ + 21, la rotación estándar para el ácido D-eritórbico es ~ -18. Esto significa que el ácido D-ascórbico es ~ -21 y el ácido L-eritórbico es ~ + 18