neutral es un nombre inapropiado, ya que todos los aminoácidos α, o fisiológicamente relevantes) tienen dos grupos ionizables (y a pH fisiológico ambos están ionizados al menos en una medida significativa); no es sorprendente que estos sean los grupos amino (ionizado a amonio) y ácido carboxílico (ionizado a carboxilato).
la forma donde ambos grupos están ionizados produce una MOLÉCULA general sin carga neta (neutral en cierto sentido), llamada zwitterión.
a partir de ahí, están las cadenas laterales. Algunos de estos son ionizables, por ejemplo, el ácido aspártico contiene un ácido carboxílico adicional además del grupo alfa al grupo amino, que tiende a ionizarse a un segundo carboxilato también. Y también lisina, que tiene un grupo amino delta al grupo alfa amino, que también tiende a ionizarse a un ion amonio. Estos son los aminoácidos formalmente cargados.
Luego están aquellos aminoácidos que, aunque normalmente forman zwitteriones (es decir, uno + y – carga, cancelando entre sí), son neutros e “hidrofóbicos” en el sentido de que sus cadenas laterales contienen grupos alquilo o alquilo neutros. Cuanto más voluminosas sean las cadenas laterales, mejor. Buenos ejemplos son valina, leucina, isoleucina y fenilalanina.
Y finalmente tenemos los que está buscando: aminoácidos que, aunque normalmente forman zwiteriones en los grupos terminales carboxílicos y alfa amino, tienen cadenas laterales que también son polares, aunque normalmente no ionizadas. Los ejemplos son serina y treonina (con sus grupos polares beta-hidroxi). Finalmente, aunque normalmente no se considera polar, la tirosina en esta humilde opinión debería ser debido a su cadena lateral fenólica, al igual que la cisteína. Existe una buena probabilidad de que consideremos que estos son no polares porque, en el caso de la tirosina, el grupo OH fenólico polar está unido a una cadena lateral no volátil comparativamente voluminosa, y por lo tanto exhibe más de un efecto hidrofóbico de lo que podría hacerlo. En el caso de la cisteína, es DEFINITIVAMENTE polar, pero generalmente se considera que su poder reductor es más importante; la forma reducida de cisteína NO es polar.
