¿Por qué la desoxitimidina es más susceptible a la hidrólisis ácida que la 5-metiluridina?

La timidina es una base de ADN, la 5-metiluridina es una base de ARN. La diferencia en la estabilidad se debe a la presencia del grupo OH adicional en el azúcar (abajo a la derecha); Los grupos OH son propensos a la hidrólisis (ácido + R-OH = H2O + R, etc.).

Aquí tengo una respuesta más detallada: la respuesta de Robin Corey a ¿Qué tipo de azúcar contienen el ARN y el ADN?

PD: Sé que esa no es una reacción química adecuada en mi respuesta. ¡Es pseudoquímica!

La presencia de un 2′-OH facilita la hidrólisis de la cadena principal del fosfato en el contexto de un oligonucleótido o molécula de ADN / ARN, pero creo que su pregunta se refiere a la hidrólisis del propio nucleósido para dar ribosa (desoxirribosa) y la base. En ese caso, puedo racionalizar que tener 2′-OH ralentizaría la reacción catalizada por ácido de 2 maneras: 1) llenando estéricamente el sitio de ataque en la posición 1 ‘2) como un EWG, el 2’-OH sería un tanto desestabilizando a cualquier estado de Transición con un carácter catioínico (probablemente el caso de la reacción catalizada por ácido).