En el caso de la acidez de Brønsted-Lowry, tiene 5 factores contribuyentes principales que puede usar para explicar moléculas similares.
- C harge (la acidez aumenta con el aumento de la carga positiva en el átomo)
- Papel del A tom (electronegatividad y tamaño: a través de la tabla periódica, la acidez aumenta con la electronegatividad, pero a medida que aumenta la tabel periódica, la acidez aumenta con el tamaño del átomo)
- R esonance
- Efectos I nducto s dipolares
- O rbitales
Fácil de recordar CARDIO (mnemónico acreditado a la Dra. Christine Pruis – Universidad Estatal de Arizona)
de Quora Respuesta del usuario a ¿Por qué el ácido benzoico es más fuerte que el ácido acético pero más débil que el ácido fórmico?
El ácido benzoico (pKa 4.2) y el ácido cinámico (trans: pKa 4.4) tienen un carbono sp2 hibridado junto al grupo carboxilo, por lo que el argumento orbital no conduce a una diferencia real.
Entonces, debemos verificar el efecto de la resonancia (que disminuye la acidez)
de la respuesta anterior;
¿Cuáles son los usos más comunes del ácido benzoico?
¿Qué cosa tienen los ácidos en común?
¿Cuál es la diferencia entre ácido diluido y ácido concentrado?
Las posibles estructuras de resonancia del anión desprotonado recibirían una doble carga negativa que no es favorable. La estructura protonada también tiene estructuras de resonancia cargadas, pero no tiene doble negativo. Entonces puede concluir que el ácido carboxílico está más estabilizado por resonancia en comparación con su base correspondiente.
El ácido transcincinámico tiene una resonancia muy similar, pero tiene un sistema pi ligeramente más largo, por lo que esta estructura está ligeramente más estabilizada por la resonancia en comparación con el ácido benzoico, lo que explica por qué es ligeramente menos ácida.
para completarse, el cis tiene un pKa de 3.9.
Mi mejor opción es que el obstáculo estérico hará rotar al grupo carboxilo fuera del plano del sistema pi. Por lo tanto, menos resonancia, que, al menos en este caso, aumentará la acidez.
