El ácido tartárico tiene dos centros quirales, que tienen los mismos cuatro grupos diferentes, a saber, un carboxilato, un hidrógeno, un hidroxilo y el otro carbono quiral. Por lo tanto, tiene dos centros quirales idénticos.
Si hablamos de las configuraciones absolutas (R / S) de estos dos carbonos, terminaremos obteniendo cuatro variedades de moléculas.
(R, R) y su imagen especular (S, S): es decir, ambos carbonos adyacentes tienen las mismas configuraciones absolutas, ambos son R o S
(R, S) y su imagen especular (S, R): es decir, un carbono tiene configuración R y el otro debe ser lo contrario y viceversa.
Ahora puedes pensar que tenemos 4 estereoisómeros diferentes, pero no es cierto. Si miras las proyecciones fischer de los 4 compuestos (puedes hacerlos tú mismo y ver), notarás que cuando dibujas los isómeros (R, S) y (S, R) los grupos OH estaban presentes en el mismo lado del diagrama. Y dado que ambos centros quirales son idénticos, notará que puede dibujar un espejo imaginario horizontal (una línea) entre los dos centros quirales. La parte sobre la línea (espejo) es la réplica exacta del espejo de la región inferior debajo de la línea. Esta línea es un elemento de simetría y se conoce como “Plano de simetría” o POS.
Esto es cierto para ambos diagramas (R, S) y (S, R). La presencia de un elemento de simetría le indica claramente que la molécula como un todo no va a rotar ningún haz de luz polarizada plana. Esta molécula (y otras moléculas similares) recibe un nombre especial y se denomina “compuesto meso”. A estas alturas debe haber notado que estas dos estructuras fischer (R, S) y (S, R) no son en absoluto diferentes, sino que en realidad son el mismo compuesto Meso estereoquímicamente inactivo. Con solo girar el diagrama (R, S) en el plano, puede obtener la forma (S, R) y viceversa.
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Ahora volviendo a las formas (R, R) y (S, S), aquí los grupos OH están colocados en diagonal opuestamente en sus fischers. Ellos no tienen ningún punto de venta. Puedes verificar eso por los diagramas. Entonces, las formas (R, R) y (S, S) son claramente dos estereoisómeros estereoquímicamente activos diferentes.
Entonces, en general, tenemos tres estereoisómeros, uno que es un Meso.
Finalmente, si desea hablar sobre las configuraciones relativas, es decir, las formas D / L. Solo buscamos la ubicación del grupo OH en el carbono quiral más bajo de la cadena. OH a la derecha indica la forma D y OH a la izquierda es la forma L. Claramente, el ácido tartárico (S, S) tiene la forma D o se puede llamar ácido D-tartárico. Y (R, R) es L-ácido tartárico. Ahora bien, ¿cuál de estos es dextrógiro (d) y levógiro (l) no se puede decir sin experimentación? No asignamos la forma D o L a los compuestos meso ya que son estereoquímicamente inactivos, y si lo intentas, te darás cuenta que no tiene sentido lógico porque cuando rotas el fischer, la forma D cambia mágicamente a la forma L, sin cambiar el configuración de los Bonos.
