Voy a dar un enfoque alternativo a la respuesta.
Cómo lo pienso es a través de estructuras de resonancia . Aquí hay un ejemplo de un aldehído aromático, en comparación con un aldehído alifático:
ALDEHÍDROS AROMÁTICOS
Los electrones π en el grupo carbonilo en un aldehído aromático tienen una cercanía agradable a aquellos en el anillo aromático, lo que yo diría promueve cierta superposición π orbital entre el orbital del carbono carbonilo y un orbital en el anillo aromático.
Como resultado, extiende la deslocalización de la π
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electrones mediante la redistribución de los efectos de la naturaleza de extracción de electrones del oxígeno en el grupo carbonilo para incorporar el anillo aromático. (De hecho, podría dibujar dos estructuras de resonancia más que muestren la distribución de la electropositividad sobre los otros dos átomos de carbono aromáticos, cada uno de los cuales es meta al anterior).
Por lo tanto, puede ver que la presencia del anillo aromático hace que el carbono del carbonilo sea menos electrofílico a través de la redistribución de la electropositividad en todo el anillo aromático en lugar de solo en el carbono del carbonilo.
Si lo piensas como vasos de agua, entonces eso significa que la distribución generalizada disminuye la cantidad de carga positiva (agua) en cada carbono electropositivo (en cada vaso) .
ALDEHÍDOS ALIFÁTICOS
Por otro lado, un aldehído alifático no tiene esa adyacencia a un anillo aromático, por lo que no tiene una estabilización de resonancia que hace que el carbono del carbonilo sea menos ácido / electrofílico . O bien, podría decirse que el aldehído alifático “pone el agua en un solo vaso”.
Por lo tanto, la mayor electrofilicidad del carbono carbonílico del aldehído alifático lo hace más reactivo.
