¿Cuál es la diferencia entre una sulfonamida y un sulfamato?

El OP menciona que tiene muy poco conocimiento de química, por lo que esta respuesta está escrita con la simplicidad en mente.

Este es el grupo funcional sulfonamida:


Tiene un azufre (S) conectado a dos oxígenos (O) y un nitrógeno (N). Cada R indica algunas otras “cosas” no especificadas. Siempre que la molécula tenga algunas “cosas” en cada R, se califica como una sulfonamida.

Este es un ion sulfamato al lado de un ion de amonio:

Y aquí está el grupo funcional sulfonamida con el ion sulfamato:


Observe que los Rs ahora tienen “cosas”, pero los bits del grupo funcional siguen siendo los mismos. Por lo tanto, un sulfamato es una sulfonamida. Para una buena medida, aquí está la molécula de topiramato:


Lo que pasa es que las Rs normalmente indican cadenas laterales con carbonos y qué es lo que tienes. El sulfamato pone hidrógenos en dos de las Rs. Por lo tanto, mientras que el sulfamato y el topiramato son ambos técnicamente sulfonamidas, se podría llamar al topiramato un sulfamato, no una sulfonamida. De hecho, el artículo de Wikipedia para sulfonamidas indica que el topiramato es “un sulfamato, no una verdadera sulfonamida”.

Si las reacciones alérgicas a las sulfonamidas responderán a los sulfamatos es algo que está fuera de mi pequeño dominio de pregrado. Como dice Steve Harris, pregúntele a su médico.

Gracias por preguntar

Como dijo User-10185532933882708813, “las personas alérgicas a los antibióticos sulfonamida generalmente no reaccionan de manera cruzada a nada que no sean sulfonamidas reales como otros antibióticos sulfa …” Aunque la reactividad cruzada entre antibióticos sulfa y no antibióticos es rara, puede haber situaciones en las que un proveedor puede ser cauteloso . He visto a un nefrólogo usar ácido etacrínico en lugar de furosemida, un antibiótico no antibiótico que contiene un resto sulfonamida, para un paciente con antecedentes de anafilaxia con antibióticos sulfa, aunque no hay mucha documentación sólida de que la reactividad cruzada realmente exista (ver http://www.cfp.ca/content/52/11/ …)

La parte de sulfamato del topiramato se parece a la sulfonamida de la acetazolamida, otro medicamento que a veces se usa como anticonvulsivo, pero, como demostró @David Hu, es diferente. No existen recomendaciones de etiquetado de la FDA para pacientes con alergias a sulfonamidas que toman topiramato (TOPIRAMATE-tableta de topiramato); es decir que ningún sistema informático farmacéutico marcaría el topiramato para un paciente con una alergia a la sulfonamida.

Como siempre, si tiene dudas sobre un nuevo medicamento, hable con su proveedor. Cada droga tiene efectos secundarios. Leí en un foro, una paciente que se quejaba del farmacéutico que le administraba el topiramato cuando enumeró una alergia a la sulfa. La paciente dijo que su alergia a las sulfas se presentaba como síntomas respiratorios y, efectivamente, una vez que comenzó a tomar topiramato, sintió que se caía con frío. Culpó a la farmacia y a su proveedor por causar una reacción alérgica cuando es más probable que solo experimentara un efecto secundario del medicamento (la infección de las vías respiratorias superiores es un efecto secundario común del topiramato). (ver http://www.fda.gov/downloads/Dru …)