Entonces, hay un protón tanto en Lido como en Bupivacina que probablemente esté involucrado en la donación de protones, a saber, la del nitrógeno central. Puedo pensar en dos razones por las cuales el que está en la Lidocaína sería más propenso a volar y reaccionar con otra cosa: el hecho de que Bupivacine tiene el enorme anillo de Piperidina adherido, lo que puede servir para despolarizar el enlace NH moderando los efectos electronegativos del oxígeno y obstaculizando estéricamente algunas interacciones que tienen lugar en el sitio. Ahora Biochem ha sido hace unos años, así que tómalo con un grano de sal.
¿De qué se trata la estructura de la bupivacaína que la hace tener una PKA más alta que la lidocaína?
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Diría que hay dos razones principales para la diferencia de pKa.
1. Parte de la molécula conectada al grupo carbonilo es más electropositiva en la bupivacaína, ya que comprende un grupo alquilo más grande que la lidocaína. Una electropositividad más alta del sustituyente unido al grupo carbonilo da como resultado una estabilidad más baja de la forma aniónica (base conjugada), que se forma después de la donación de hidrógeno ácido.
2. La parte alquilo más larga / biger es también la razón de una barrera estérica más alta en el grupo amida débilmente ácido que causa más dificultades durante la división del protón.
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