¿Cómo se debilita el enlace carbono-oxígeno de una carboxamida cuando el LUMO de su átomo de carbono de poca altitud acepta la densidad de electrones del par solitario no unido al nitrógeno?

Considere la carboxamida R-CO-NR1R2, donde hay un orbital σ y un π en el doble enlace C = O. Y el LUMO del doble enlace es el orbital de unión π-anti que puede ser llenado por un par solitario p-orbital.
Entonces, el átomo de nitrógeno tomaría una sp2 de forma triangular plana para formar enlaces σ, dejando al par solitario restante en el orbital p atómico restante para llenar ese LUMO.
Considere una estructura alternativa de la molécula anterior, que podría ser, R-C (-O -) = N + R1R2, donde los signos + o – se refieren a las cargas formales. La estructura real es algo entre los dos.
Y como sabemos, para los átomos H o C de los residentes R, R1 y R2 que se conectan al grupo carboxamida, y los átomos de carbono, oxígeno y nitrógeno del grupo, es energéticamente favorable que estos 6 átomos se coloquen en el mismo plano, que también se llama plano peptídico en bioquímica.