De Principles of Organic Synthesis , ROC Norman
Para elaborar un poco, la sustitución en la posición 3 tiene un intermedio que tiene la carga positiva en el nitrógeno (favorable) y el anillo benzenoide intacto (favorable); ninguna otra posición tiene esta propiedad. Suponiendo que los estados de transición se parecen a los intermedios (postulado de Hammond), es fácil ver que la 3-sustitución debe tener la energía de activación más baja.
Supreme Content
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Una explicación mucho más simple es que el carbono 3 es el centro nucleófilo de una enamina que está incrustada en el anillo de 5 miembros del indol. Esto fue aprovechado por Robert Woodward en la primera síntesis total de estricnina.
También puede explicarlo en términos de la teoría MO. El coeficiente orbital de HOMO en el centro C-3 es más alto que otros centros. (ref: Orbitales moleculares y reacciones químicas orgánicas por Ian Fleming)
