Una definición de un ácido (el llamado ácido de Brønsted) es una molécula que puede donar un protón. Qué tan fácil es eso es una medida de la fuerza del ácido, y eso a su vez está determinado por cuán estable es el anión resultante.
En el caso del fenol, el protón (un ion de hidrógeno con carga positiva) en el oxígeno es donado de alguna manera fácilmente debido a que el anión resultante puede distribuir parcialmente su carga sobre gran parte del anillo de benceno aromático por resonancia. Otra forma de decir esto es que la carga negativa se puede distribuir a través de la pi-nube del anillo de benceno.
La distribución de la carga permite que se estabilice más eficazmente mediante las moléculas de agua en la solución de fenol.
Comparado con un alcohol alifático (como el alcohol etílico), que no puede distribuir fácilmente la carga en su anión, el fenol es aproximadamente un millón de veces más ácido, aunque sigue siendo un ácido débil (pKa = 9.95).
Debido a que el fenol (conocido trivialmente como ácido carbólico) es una molécula compuesta en gran parte por enlaces de carbono carbono-carbono y carbono, se clasifica como un ácido “orgánico”.
