¿Por qué un grupo carboxilo es menos nucleofílico que un grupo amino?

Supongo que por Nu quiere decir “nucleófilo”. Mientras que un grupo carboxilo, con sus oxígenos con dos pares solitarios, tiene una densidad de electrones más alta que un grupo amino, con su nitrógeno con un solo par, el oxígeno también es más electronegativo, lo que significa que sus pares solitarios son * menos * reactivos que los del nitrógeno. Además de esto, los grupos carboxilo son bastante ácidos (se desprotonan fácilmente), por el contrario, los grupos amino son bastante básicos. Los nucleófilos tienden a ser básicos, aunque eso no es estrictamente cierto. Hay cosas que son buenas bases pero no tan buenas como nucleófilos y viceversa.

Otra cosa importante a tener en cuenta es la presencia del carbonilo en el grupo carboxilo. Ambos enlaces de CO tienen sus propios dipolos de electrones, y notará que todos apuntan en diferentes direcciones, lo que significa que la carga negativa se está distribuyendo de manera más uniforme sobre el grupo carboxilo en lugar de un aldehído, por ejemplo.

Con la amina, este es mucho menos el caso.

Un nucleófilo es algo que se atrae y luego ataca, una parte positiva o ligeramente positiva de otra molécula o ion.

Todas las aminas contienen un par activo solitario de electrones en el átomo de nitrógeno muy electronegativo. Son estos electrones los que se sienten atraídos por las partes positivas de otras moléculas o iones.