En la fabricación farmacéutica, la didrogesterona es una hormona que tiene dos isómeros, cis y trans. ¿Son seguros ambos isómeros para su uso?

Hice algunas búsquedas en Google con la esperanza de proporcionar una respuesta útil, ¡ay no es así! Sin embargo, te daré lo que algunos adivinan. Primero, ¿qué es la didrogesterona? A grandes rasgos, la didrogesterona es una progesterona sintética y se usa para tratar una variedad de afecciones que resultan de la falta de progesterona endógena (producida naturalmente), incluyendo trastornos menstruales y endometriosis, y para la terapia de reemplazo hormonal (TRH) y la terapia hormonal transgénero. La estructura del compuesto se muestra a continuación.

Es un esteroide bastante típico. Ahora aquí está el problema. Hay muchos grupos que pueden ser cis o trans entre sí. Una conjetura descabellada es que las claves son los dos metilos, uno donde los dos anillos de seis miembros se unen y el otro donde los anillos de seis y cinco miembros se unen, solo porque en progestrona, son cis el uno del otro, aquí están trans. Hay tres diferencias. Primero, la progesterona solo tiene una C = C y la segunda, la disposición de los dos hidrógenos entre el segundo y tercer anillos de seis miembros (yendo de izquierda a derecha en la figura siguiente) y la estereoquímica relativa de los grupos metilo localizados en las uniones del anillo . La estructura de la progesterona se muestra a continuación:

Cualquiera de estos puede ser clave para la actividad de la didrogesterona o pueden no tener una gran influencia. Cacé para saber cómo se fabrica la didrogesterona con la esperanza de obtener información relacionada con la pregunta. Hay algunas referencias a la síntesis y se observa un proceso de isomerización que sugiere que la estereoquímica es importante. Sin embargo, los detalles fueron enterrados en la literatura de patentes y no particularmente claros.

HAGA una búsqueda en Google en los términos. Solo tengo una idea aproximada de lo que está hablando, ya que esa área no es mi campo de especialización. ¿Por qué me hiciste esa pregunta?

Una suposición educada es que los orígenes biológicos de las hormonas (creados por humanos u otros animales) a menudo tienen solo un isómero activo, y el otro isómero cuando se fabrica una mezcla racémica suele ser inerte (producto de desecho, que acompaña al viaje, solo ser excretado más tarde), o podría ser venenoso de alguna manera. Pero, solo estoy adivinando, y necesitaría consultar a un endocrinólogo o bioquímico farmacéutico.