La síntesis asimétrica es la preparación de compuestos enantioméricamente puros. Hay varios métodos para lograr esto.
Echa un vistazo a esta reacción:
Hay algo especial al respecto; antes, es posible que le hayan enseñado que no podemos preparar un compuesto enantioméricamente puro a partir de un compuesto aquiral. Los catalizadores quirales lo permiten. En esta reacción, solo se forma un enantiómero. Claramente, los dos lados del grupo carbonilo tienen que ser diferentes de alguna manera. Se diferencian por el uso del catalizador quiral de rutenio. Si el ligando no fuera (R) -BINAP, sino (S) -BINAP, el resultado estereoquímico sería diferente, se formaría el otro enantiómero.
Es muy útil poder hacer un nuevo centro quiral sin formar dos enantiómeros del compuesto, porque es más barato y no terminamos con una mezcla del 50% del compuesto que queremos fabricar y el 50% del desperdicio.
Algunas reacciones más como esta: dihidroxilación asimétrica de Sharpless, hidrogenación asimétrica, reducción de Corey-Bakshi-Shibata.
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Hay algunos otros métodos, cómo preparar compuestos enantioméricamente puros, por ejemplo, grupo quiral, resolución, auxiliares quirales o biocatálisis.
El método de piscina quiral utiliza compuestos quirales naturales como azúcares, aminoácidos. Este método tiene la desventaja de que normalmente no tenemos acceso a ambos enantiómeros del compuesto, por ejemplo, no hay suficientes L-aminoácidos disponibles en la naturaleza. El método de agrupación quiral utiliza reacciones con resultados estereoquímicos conocidos (como SN2, que siempre va con la inversión).
(Imagen de la química orgánica de Clayden) El compuesto quiral inicial es desoxirribonucleosa, que está fácilmente disponible. Todas las reacciones tienen un resultado estereoquímico conocido y producen compuestos ópticamente puros.
El método de resolución se usa para preparar compuestos en los que se necesitan ambos enantiómeros (por ejemplo, BINAP). La idea principal de este método es preparar una mezcla racémica de dos enantiómeros a partir de un compuesto ópticamente inactivo y luego reaccionar con un compuesto enantioméricamente puro. Las sales o ésteres de dos compuestos R, o dos compuestos S, forman cristales más fácilmente que la sal RS o SR o el éster. Dos enantiómeros también se pueden separar usando fase estacionaria quiral en cromatografía en columna.
Los auxiliares quirales son compuestos enantioméricamente puros que reaccionan con un compuesto aquiral y luego ocurre la reacción intramolecular y continuará y después de eso el auxiliar se recicla y se forma un producto enantioméricamente puro.
(De nuevo de la química orgánica de Clayden)
La biocatálisis utiliza enzimas como catalizadores. Los productos son enantioméricamente puros y se forman con alto rendimiento. El inconveniente es que no tenemos enzimas para cada reacción que quisiéramos hacer.
Si hay algo que necesita explicarse más, por favor pregunte en los comentarios.