Hay aminoácidos alifáticos con 1, 3 o 4 átomos de carbono en la cadena lateral, pero no 2. ¿Por qué?

Al igual que con muchas preguntas sobre la biología, el por qué a menudo no es una limitación física. Es muy probable que alguien haya sintetizado ácido 2-aminobutanoico, y es posible que alguien lo haya convertido en un péptido. A menudo las limitaciones son evolutivas. ¿Qué adaptabilidad adicional proporcionaría una cadena lateral de 2 carbonos? ¿De qué fuente serían compuestos? Si 1, 3 y 4 cadenas de carbono proporcionan suficiente adaptabilidad en las cadenas laterales hidrofóbicas, y las nuevas rutas metabólicas tendrían que evolucionar para catalizar la formación de una cadena lateral de 2 carbonos, entonces no habrá presiones selectivas para el nuevo aminoácido, y fuertes presiones selectivas contra ella.

Haga una búsqueda de “biosíntesis de aminoácidos” y podrá hacerse una idea de cómo diferentes aminoácidos usan algunas de las mismas moléculas fuente en su formación, y cómo esto determina qué cantidad de carbonos se encuentran en diferentes aminoácidos (aunque es posible que tenga hacer búsquedas individuales de aminoácidos específicos para obtener una comprensión específica de la síntesis de aminoácidos alifáticos).

Con dos carbonos, es posible una posible cadena lateral alifática. Por lo tanto, esencialmente estás preguntando ” ¿por qué el ácido α-aminobutírico no es proteínico ?”.

El ácido α-aminobutírico (también conocido como homoalanina) tiene una cadena lateral de etilo, que es necesariamente recta (es decir, no ramificada), ya que se requieren al menos tres carbonos para la ramificación.

Ácido α-aminobutírico, con una cadena lateral de etilo

En cuanto a por qué no se encuentra en las proteínas, no estoy seguro. Pero tenga en cuenta que ningún aminoácido proteinógeno tiene cadenas laterales alifáticas rectas. La valina, la isoleucina y la leucina son todas ramificadas, y la alanina apenas cuenta, ya que solo tiene un carbono en su cadena lateral.

Por lo tanto, supongo que la naturaleza ha seleccionado contra las cadenas laterales alifáticas lineales, presumiblemente porque son ligeramente menos útiles que sus equivalentes ramificados (¿o forman una estructura secundaria demasiado estable?).

Incidentalmente, el ácido α-aminobutírico es un isómero del neurotransmisor ácido γ-aminobutírico (GABA), lo que significa que probablemente desempeña un papel importante en la actividad neuronal.