¿Cómo se comparan las tasas de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) entre RS- y RO-? En general, ¿cuántos órdenes más de magnitud es un tiolato más nucleofílico que un alcóxido?

RS (-) es un nucleófilo mucho mejor que RO (-). Algunos datos: primero definimos la cantidad nucleofílica de la siguiente manera:

La cantidad [matemática] k_Nu [/ math] es la constante de velocidad para la reacción:

[matemáticas] Nu ^ – + CH_3I -> CH_3Nu + I ^ – [/ math]

Por supuesto, [math] k_CH3OH [/ math] es la constante de velocidad para la misma reacción con CH3OH como nucleófilo.

Se encuentra para los valores de las constantes nucleófilas:

[matemáticas] C_6H_5O ^ – [/ math]: 5.8
[matemáticas] C_6H_5S ^ – [/ math]: 9.9

(datos de Carey & Sundberg Advanced Organic Chemistry Parte A: Estructura y mecanismos, 5ª edición.