La respuesta de Brock Schuman a ¿Cuál es el propósito de la configuración D y L? señala que la rotación óptica precedió al conocimiento de la estereoquímica. Pero … la rotación óptica se indica con minúscula ” d ” y ” l “, no en mayúscula.
D y L fueron utilizados originalmente como una conjetura, por (creo) Emil Fisher, cuando estaba ocupado determinando las configuraciones de todos los azúcares mediante la construcción de d- gliceraldehído, que tiene un centro quiral. (Ya se sabía que existían centros quirales, aunque nadie pudo determinar su configuración absoluta hasta aproximadamente 1951. La idea del centro quiral fue desarrollada por Jacobus Henricus van ‘t Hoff en 1874).
Fisher metafóricamente (o tal vez literalmente) arrojó una moneda y decidió que el d- gliceraldehído era lo que ahora llamaríamos “R”. Dado que su método de construir azúcares a partir de D-gliceraldehído (¿ves lo que hice allí?) Conservó el centro quiral original, pudo determinar que todos los azúcares que construyó también tenían configuración D en su último centro quiral; es por eso que hablamos de “D-azúcares”.
Hoy en día, sin embargo, probablemente tengas razón, y presento D y L a mis estudiantes de química orgánica como un hecho histórico que tendrán que tratar de la misma manera que tienen que saber qué son “acetona” y “etileno”. . Necesitan saber de qué se trata, pero realmente no necesitan hacer nada con eso.
Configuración absoluta – Wikipedia