Supongo que quiere decir por qué LAH no puede reducir un compuesto como un ácido carboxílico o un éster a un aldehído.
LAH, o [math] LiAlH_4 [/ math], se usa típicamente en síntesis orgánica como un fuerte agente reductor. Simplificadamente, puede reducir virtualmente cualquier grupo que contenga carbonilo a su alcohol correspondiente.
Aquí está LAH:
Aquí está [math] NaBH_4 [/ math] :, un agente reductor de uso común en la síntesis orgánica que es más débil.
¿Puede una enzima o catalizador catalizar más de una reacción?
¿Cómo influye la forma de una molécula en sus actividades físicas, químicas y biológicas?
Hay 2 razones por las cuales LAH es un agente reductor tan fuerte en comparación con [math] NaBH_4 [/ math].
- La contracción, que es atraída por el oxígeno del carbonilo.
[math] Li ^ + [/ math] es un ácido de Lewis mejor que [math] Na ^ + [/ math] El oxígeno del carbonilo unido a [math] Li ^ + [/ math] tiene más densidad de electrones alejada de él, aumentando la carga positiva parcial en el carbono de carbonilo. El ion “hidruro” ([math] H ^ – [/ math]) se siente más atraído por el carbono carbonilo y ataca más fácilmente. - La electronegatividad del átomo en el centro del anión.
El boro es más electronegativo que el aluminio. Tira de los electrones en el enlace BH más fuertemente hacia él que Al en el enlace Al-H. Por lo tanto, hay más disponibilidad de electrones para que la H en LAH ataque el carbono carbonilo.
El mecanismo de ataque se muestra a continuación para referencia:
El aldehído es más reactivo (tiene una carga positiva parcial más alta en el carbono del carbonilo) que el producto de partida (¿puedes ver por qué?). Con un intermedio más reactivo que el producto de partida, la reacción irá directamente a la finalización.
