Los analgésicos son compuestos utilizados para reducir el dolor, los antipiréticos son compuestos utilizados para reducir la fiebre. Un medicamento popular que hace ambas cosas es aspirina, y otro es el acetaminofeno, que a menudo usan las personas que tienen efectos secundarios dañinos y no deseados para la aspirina. El paracetamol, que puede sintetizarse a partir de p-aminofenol, probablemente se reconoce mejor con el nombre comercial de Tylenol. El Índice de Merck, que es una enciclopedia de productos químicos, medicamentos y productos biológicos, enumera la siguiente información en paracetamol: prismas monoclínicos grandes de agua, pf 169-170,5, muy poco sol en agua fría, mucho más sol en agua caliente. Sol en metanol, etanol, dimetilformamida, acetona, acetato de etilo. Prácticamente insol en éter petr, pentano.
Acetaminofén (PRECAUCIÓN: el p-aminofenol es peligroso para la piel, el HCl concentrado es cáustico)
El p-aminofenol de grado práctico contiene impurezas que deben eliminarse al comienzo de la síntesis. Usaremos carbón decolorante (Norite) y agua para ese propósito. La secuencia implica primero solubilizar la amina insoluble en agua convirtiéndola en un hidrocloruro de amina soluble en agua, luego decolorar. Para acilar la amina, primero es necesario neutralizar el hidrocloruro de amina que se lleva a cabo con un tampón de acetato de sodio, seguido inmediatamente por la adición del agente acilante. La neutralización convierte el hidrocloruro de amina en la amina libre que puede reaccionar con anhídrido acético.
Procedimiento : Pesar 2,1 g de p-aminofenol en un matraz Erlenmeyer de 125 ml y agregar 35 ml de agua, seguido de 1,5 ml de ácido clorhídrico concentrado. Haga girar el matraz en un intento de disolver el hidrocloruro de amina. Agregue algunas gotas más de ácido concentrado si es necesario para disolver completamente la amina como el hidrocloruro (será difícil de determinar ya que la solución es muy oscura). Agregue 0,3-0,4 g de carbón decolorante (Norit) a la solución (esto es mucho más de lo normal pero necesario porque el p-amino-fenol en bruto contiene una gran cantidad de material polimérico), agite la solución en un baño de vapor durante 4-8 minutos y compruebe periódicamente si la solución se está decolorando (será difícil determinarlo ya que la solución está oscura). Retire el carbón por filtración por gravedad en otro matraz Erlenmeyer de 125 ml asegurado con papel de filtro estriado mientras la solución esté caliente. El matraz está asegurado para evitar que se vuelque. Enjuague el papel de filtro con 1 ml de agua. Si el carbón entra por el papel de filtro, puede ser necesario volver a filtrar o usar un filtro auxiliar, Celite. El filtrado puede ser transparente o, más probablemente, un color de té. Si la solución es de color marrón oscuro, agregue 0.1 g de Norit, caliente el baño de vapor durante unos minutos y filtre. ¡El filtrado se oscurecerá con el tiempo!
Mientras decolora el p-aminofenol, prepare una solución tampón disolviendo 2,5 g de trihidrato de acetato de sodio en 7,5 ml de agua, lo que dará 8,8 ml de solución. Aclare la solución mediante filtración por gravedad, si es necesario.
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Caliente la solución acuosa de hidrocloruro de p-aminofenol en un baño de vapor, luego agregue la solución de tampón en una porción con agitación. Inmediatamente agregue 2.0 ml de anhídrido acético mientras continúa haciendo girar la solución. Continúe calentando en el baño de vapor mientras gira enérgicamente durante 10 minutos.
Enfriar la solución en un baño de agua con hielo, revolviendo con una varilla de vidrio hasta que el acetaminofén crudo comience a cristalizar. Un poco de roce / rascado con una varilla de vidrio cerca de la superficie a menudo estimula la cristalización. Una vez que comienza la cristalización, deje que la solución se asiente en el baño de hielo durante casi una hora. Filtre su producto usando un embudo Buchner y el aspirador de agua o la línea de vacío de la casa. Lave (enjuague) los cristales una vez con una cantidad mínima de agua fría (algunos ml deben ser suficientes). Permita que los cristales se sequen al aire al vacío. Recoja el producto cristalino en bruto y pese al décimo de gramo más cercano. Registra el peso
Recristalice todos menos 100 mg de acetaminofén crudo del agua disolviendo primero el sólido en la cantidad mínima de agua caliente (en ebullición). Haga esto cuidadosamente agregando pequeñas cantidades de agua caliente. No quieres tener exceso de agua. Trabaja en un baño de vapor para mantener la solución caliente. Agregue otros 2 mL de agua caliente. Si no hay partículas insolubles en la solución, puede dejar que se enfríe lentamente sin tener que filtrar primero. De lo contrario, decante la solución caliente o intente eliminar las partículas con una espátula o una pipeta Pasteur mientras mantiene la solución caliente. Después de que comienza la cristalización, enfríe la solución más rápidamente usando un baño de hielo. Cuando cese la cristalización (15 minutos), recoja los cristales como antes, enjuague una vez con unos ml de agua fría y seque al aire. Registre el peso del acetaminofén seco y recristalizado y el % de recuperación de la recristalización (por ejemplo, si obtiene 0.75 g de producto recristalizado después de comenzar con 1.0 g de producto bruto, tiene 0.75 / 1.0 x 100 = 75% de recuperación. Registre el porcentaje de rendimiento teórico de producto seco recristalizado.
Tome un pf de su paracetamol recristalizado
