¿Por qué los L-isómeros de aminoácidos generalmente no tienen sabor?

Esta es una buena pregunta.
Se nota que los L-aminoácidos son insípidos mientras que los D-aminoácidos son dulces. Por ejemplo, las hojas de menta verde contienen L-enantiómero de carvona (R-carvona) mientras que las semillas de alcaravea contienen D-enantiómero de carvona (S-carvona).
¿Pero por qué huelen y saben diferente? Esto se debe a que nuestros receptores olfativos y gustativos también poseen moléculas quirales, que actúan de manera diferente en presencia de diferentes enantiómeros.
Deje que el receptor de sabor TAS1R1 + 3. Esto solo responde a los enantiómeros L y no a los D-enantiómeros. Este receptor se une a los L-aminoácidos como la L-glutamina (que produce el sabor umami o salado).
De acuerdo, pero la pregunta se puede interpretar un poco diferente ahora. Pero, ¿por qué los L-enantiómeros de aminoácidos son insípidos? ¿Por qué no los D-enantiómeros?
La cuestión es que aún no lo sabemos. De hecho, ni siquiera sabemos si esta capacidad de respuesta a una quiralidad solo tiene un propósito. Algunos dicen que permite la formación de moléculas grandes al reducir las barreras de entropía; algunos dicen que la vida prefiriendo un enantiómero era solo un evento fortuito. De todos modos, si comenzara a escribir sobre ellos, tendrías un dolor de cabeza, así que lo dejo en esto 😀
¡Espero que esto ayude!

Fuentes:

  1. Química orgánica / quiralidad
  2. Homoquiralidad
  3. Quiralidad (química)