¿Cuál es la diferencia entre un zwitterion y un dipolo? ¿Los zwitteriones están relacionados con la resonancia?

Un Zwitterion es una molécula neutra con cargas positivas internas. Un dipolo no necesariamente lleva cargas, pero tiene diferencias en el potencial eléctrico en diferentes posiciones. Un concepto similar es cuadrupolo, es otro tipo de disparidad en la densidad de electrones (por ejemplo, el anillo de fenilo tiene densidad de electrones en ambos lados, que es un cuadrupolo), de acuerdo con los cálculos mecánicos cuánticos.

La resonancia no es un concepto relacionado con los cargos. Es el efecto entre diferentes estados de una sola molécula. Si desea encontrar un ejemplo con ambos Zwitterion y resonancia, necesita tener transferencia intramolecular de protones en este Zwitterion, conocido como LBHB (Low-barrier hydrogen bond). Si el proceso de ionización involucra intercambio de protones con solvente, entonces no es resonancia.

Muy buena pregunta!
Procedamos paso a paso.

Los dipolos son lo primero.
Un dipolo es una separación de cargas opuestas de la misma magnitud separadas por una distancia fija.
Esta distancia es bastante pequeña con respecto a la longitud de un enlace simple, más las cargas iguales pueden ser permanentes (como en el caso de un dipolo eléctrico o magnético) o pueden ser temporales (dipolo inducido).

Ahora viene un zwitter ion.
Es el nombre dado a una molécula neutra que tiene dos cargas eléctricas opuestas en diferentes posiciones dentro de la misma molécula.

Es decir, zwitterions NO son dipolos y pueden o no tener cualquier momento dipolar intrínseco, especialmente NO debido a la separación de carga.

Zwitteriones y Resonancia:
Cualquier compuesto aromático puede formar un ión zwitter, pero no viceversa.

La resonancia en el caso de separación de carga es el resultado del efecto mesomérico de un que estabiliza el compuesto por conjugación, mientras que la formación de zwitterión se produce por tautomerización.