La reacción entre el ácido acético y el grupo hidroxilo en el ácido salicílico produce el acetato éster de ácido salicílico y agua . En una solución de agua, este evento de reacción será extremadamente raro. Debe agregar un agente deshidratante para eliminar el agua formada de la reacción y hacerlo preferiblemente en un ambiente no acuoso. Es por eso que agregamos ácido sulfúrico cuando sintetizamos ésteres mediante el método de “fuerza bruta”. Por esta razón, el reactivo de acetilación de elección es el anhídrido acético. Los carbonos de carbonilo en este, como cualquier anhídrido de ácido carboxílico, son más electronegativos que en el propio ácido. La atracción para nucleófilos como el grupo -OH es correspondientemente mayor, también. Quizás uno podría usar cloruro de acetilo: CH3C = 0, Cl, que funciona por la misma razón: el gran efecto de extracción de electrones del cloro hace que el carbono del carbonilo sea extremadamente electronegativo.
¿Cuál es la reacción entre el acetato de sodio y el ácido salicílico en presencia de ácido? ¿Podemos producir aspirina a través de él?
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Los datos ácidos / base predicen que esto no funcionará. Lo que tienes es la sal de una base más fuerte con un ácido más fuerte. Es mucho más probable que tengas una reacción de neutralización.
Acetato de Sodio + Ácido Salicílico -> Ácido Acético + Salicilato de Sodio
pKa 2.97 pKa 4.76
Dibujaría las estructuras para ti si tuviera ChemDraw. En este caso, es muy poco probable que el hidroxilo del salicilato reaccione con el ácido acético para formar aspirina: tiene un nucleófilo débil y un electrófilo débil.
Además, la síntesis industrial actual de aspirina usa anhídrido acético, una alternativa muy barata y ampliamente disponible. En pocas palabras: si no está roto, no lo arregles.
Espero que ayude
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