¿Por qué las aminas alifáticas son más básicas que las aminas aromáticas?

En general, hay 3 conceptos para determinar si un compuesto / ion determinado es un ácido o una base. Arrhenius, Bronsted Lowry y el concepto de Lewis

Vamos a centrarnos en el concepto de Lewis

Según él, un ácido es la sustancia que puede aceptar un par de electrones o, en resumen, su especie con deficiencia de electrones o con carga positiva.

De manera similar, las bases son especies ricas en electrones o negativamente cargadas

Ahora, NH3 está teniendo un par solitario, es decir, es una base de Lewis. La disponibilidad del par solitario en NH3 decidirá quién es el ganador

En la anilina, el NH3 está unido a un sistema conjugado ( – = – = y así sucesivamente). Ahora bien, esta conjugación conduce a la deslocalización de los electrones, es decir, el par solitario no está disponible como tal porque los electrones pi en C = C se mantienen sueltos. ¡Este es un efecto mesomérico! Y cada vez que grupos como NH3 tienen un par solitario unido al sistema conjugado, muestra + M efecto , debido a lo cual su carácter básico disminuye mientras que no existe tal conjugación en la metilamina y el par solitario está fácilmente disponible y por lo tanto es más básico.

Espero que ayude 🙂

Hay dos razones:
1) La basicidad es la capacidad de donar un par de electrones. En Aniline, el par solitario en nitrógeno (que es libre para la protonación en una alquilamina) está presente en conjugación con el anillo bencénico, por lo que la anilina no puede perder electrones tan fácilmente como una alquilamina.

2) cuando la anilina acepta un protón (H +), da ion de anilinio. Cuando dibuja las estructuras resonantes, se da cuenta de que el ion anilinio tiene solo 2, mientras que la anilina tiene 5, por lo tanto, el ion es menos estable. La reacción prefiere ir hacia atrás.

Esta pregunta puede explicarse utilizando el concepto de basicidad de Lewis, según el cual un producto químico se denomina base si puede donar un electrón.

Entonces, la basicidad se puede comparar comparando la disponibilidad del par solitario que se donará.

La basicidad de las aminas alifáticas y aromáticas se debe a la presencia de un par solitario en N, pero en el caso de las aminas aromáticas, el par solitario se deslocaliza debido a la resonancia, pero no es así en las aminas alifáticas. Por lo tanto, la disponibilidad de par único para la donación en aminas aromáticas es menor que las aminas alifáticas.

En aminas aromáticas, un solo par de electrones en nitrógeno, no está disponible para donación debido a la resonancia. dicha resonancia no está presente en aminas alifáticas. en segundo lugar, los valores de pKb de amn alifáticos son menores que los de las aminas aromáticas. Por lo tanto, las aminas alifáticas son más básicas que las aromáticas.

NH2 GRP tiene un par solitario. Cualquier compuesto que tenga un par solitario cuando esté unido al anillo bencénico participará en la resonancia, lo que aumenta la densidad de elección del anillo y esto disminuye la disponibilidad del par solitario en el compuesto (efecto + R del compuesto).

Ahora mismo es el caso de NH2. Cuando se une al anillo aromático, la disponibilidad del par solitario se reduce en comparación con el anillo alifático, por lo que la basicidad disminuye.

Porque en el par solitario de amina aromática se deslocaliza en anillo de benceno

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La basicidad de las aminas se debe al nitrógeno de la amina que dona su único par de electrones.
En aminas aromáticas, este par solitario está en conjugación (deslocalizado) con el anillo aromático.
Mientras que en la mina alifática ocurre este dosent y, por lo tanto, el par solitario está listo para ser donado.
Por lo tanto, las aminas alifáticas son más básicas que las aminas aromáticas.

Las aminas alifáticas no tienen un anillo de benceno, mientras que las aminas aromáticas forman un anillo de benceno, por lo que la cantidad que un electrón puede aceptarse en las aminas alifáticas es mayor ya que el anillo de benceno no forma fácilmente enlaces con otros compuestos

La basicidad se explica por la cantidad de catión formado, lo que significa favores (+ i, + r)

Por lo tanto, en alifático + i será

Mientras que en aromático (-i, -r) estará presente

Por lo tanto alifático más básico