¿Se puede usar O3 para romper un doble enlace de carbono y carbono en un anillo de 6 miembros? (no benceno, solo un doble enlace)

Sí. El proceso se llama ozonólisis. Por ejemplo, tomemos cyclohexene como el compuesto que desea reaccionar con O3. Luego proceda como lo haría en cualquier compuesto no cíclico. El doble enlace se rompería y el carbono que se escindiría daría como resultado la formación de = O con ellos. En este caso, sucedería lo siguiente:

Sí, se llama ozonólisis.

El ozono puede dividir tanto el enlace pi como el enlace sigma en los alquenos. Este resultado se llama escisión oxidativa.

Hay un tratamiento reductivo (generalmente con sulfuro de dimetilo o Zn que son agentes reductores) que deja cada carbono del alqueno con grupos funcionales aldehído.

También hay un tratamiento oxidativo con peróxido de hidrógeno que deja cada carbono del alqueno con un grupo carboxílico (forma oxidada del aldehído).

Sí, se llama ozonisis. Agrega doble enlace de oxígeno a ambos carbonos en el doble enlace. Por ejemplo. El 1,2-dimetilciclohexeno se convierte en 2,7-octanona después de la ozonisis.