¿Qué significa para una región aromática el apilar Pi con las bases nitrogenadas del ADN?

Las bases de ADN (y muchas otras moléculas) contienen anillos aromáticos. Un anillo aromático es una cadena de átomos con un número particular de electrones a su alrededor, que es particularmente estable.

Todos los átomos más grandes que el hidrógeno tienen “orbitales p”: nubes de electrones en forma de maní que se extienden hacia arriba y hacia abajo sobre el plano en el que se encuentran los átomos.
Dos átomos adyacentes con orbitales p cercanos pueden formar un “enlace pi”, una nube de electrones formada por la superposición de sus p orbitales.

Y todos los átomos en un anillo aromático pueden formar un “enlace pi extendido”, todos están conectados entre sí por un enlace continuo entre sus orbitales p.

No solo es favorable que los p orbitales uno al lado del otro se superpongan, también es favorable que los p orbitales uno encima del otro se superpongan. Por lo tanto, diferentes anillos aromáticos que se encuentran uno encima del otro y el otro se sienten atraídos entre sí, porque los orbitales p en sus enlaces pi extendidos se atraen entre sí. Por lo tanto, tienden a organizarse cara a cara entre ellos, así:

El centro de una molécula de ADN consiste en bases de ADN apiladas unas encima de otras a través de este mecanismo.
Y cuando entra una molécula diferente que también puede apilarse muy bien, puede deslizarse entre las pilas existentes. Es como meter una hoja de papel en el medio de una pila de papel existente.

Eso normalmente no causaría muchos problemas. La molécula se deslizaría hacia adentro, se estabilizaría temporalmente y luego se deslizaría hacia atrás.

Pero en el caso que discute Toni, hay otra parte de la molécula (el epóxido) que puede formar un fuerte vínculo con una parte diferente del ADN. Esto hace que la molécula se atasque en el lugar el tiempo suficiente como para interferir con la actividad normal del ADN.