Hay una respuesta breve: el carbono hibridado sp es más electronegativo que el sp² o incluso sp³ en una cantidad tal que sea ácido el hidrógeno unido a él.
Todos los compuestos hidrogenados pueden ser ácidos, pero en cantidades tan diferentes.
Aquí: una extensa tabla de pKa de diversos compuestos orgánicos y algunos compuestos inorgánicos.
Otro:
tabla tomada de The pKa Table Is Your Friend
El cloruro de ácido se puede hidrolizar más fácilmente entre todos los derivados de ácido. ¿Por qué?
¿Qué tipo de ácido está en una batería de ácido de plomo?
¿Cuál es la estructura del ácido peroxodifosfórico?
¿Qué sucede primero, la oxidación de los ácidos grasos o la glucogenólisis?
La tabla anterior indica solo clases de compuestos orgánicos y algunos compuestos inorgánicos, por lo que algunos valores se indican como rango en lugar de valores exactos.
La noción de pKa es un tipo de parámetro intrínseco para evaluar el grado de acidez de cada compuesto.
El pH de cada compuesto varía según la proporción de dilución y otros parámetros.
Entonces, se necesita alguna medida intrínseca de acidez. Eso es lo que es pKa.
En la tabla anterior, puede observar que tres compuestos estrechamente relacionados con las clases de compuestos de interés directo en nuestra discusión.
- alcano ~ 50
- alkene ~ 43
- alkine 25
Puedes notar que el alkine es más ácido que el alkene y esto es más ácido que el alcano.
Según lo que es pKa, puede decir que los álcanos son 10 ^ 18 veces más ácidos que los alquenos. Y que los alquenos, a su vez, son 10 ^ 7 veces más ácidos que los alcanos.
La impresionante diferencia de las dos relaciones de pares álcalis / alquenos y álcalis / alcanos muestra que cuanto más electronegativo es un átomo de carbono, más ácido es el hidrógeno unido a él.
El parámetro importante y destacado aquí es la electronegatividad , que es la capacidad de extraer electrones en un enlace covalente una vez que se forma.
Y en el caso de un elemento único, existe una especie de variación en la electronegatividad que depende de la hibridación utilizada en la formación atómica de la molécula.
Atentamente