¿Por qué Butyne-1 es ácido?

Hay una respuesta breve: el carbono hibridado sp es más electronegativo que el sp² o incluso sp³ en una cantidad tal que sea ácido el hidrógeno unido a él.


Todos los compuestos hidrogenados pueden ser ácidos, pero en cantidades tan diferentes.

Aquí: una extensa tabla de pKa de diversos compuestos orgánicos y algunos compuestos inorgánicos.

Otro:

tabla tomada de The pKa Table Is Your Friend

La tabla anterior indica solo clases de compuestos orgánicos y algunos compuestos inorgánicos, por lo que algunos valores se indican como rango en lugar de valores exactos.

La noción de pKa es un tipo de parámetro intrínseco para evaluar el grado de acidez de cada compuesto.

El pH de cada compuesto varía según la proporción de dilución y otros parámetros.

Entonces, se necesita alguna medida intrínseca de acidez. Eso es lo que es pKa.

En la tabla anterior, puede observar que tres compuestos estrechamente relacionados con las clases de compuestos de interés directo en nuestra discusión.

  • alcano ~ 50
  • alkene ~ 43
  • alkine 25

Puedes notar que el alkine es más ácido que el alkene y esto es más ácido que el alcano.

Según lo que es pKa, puede decir que los álcanos son 10 ^ 18 veces más ácidos que los alquenos. Y que los alquenos, a su vez, son 10 ^ 7 veces más ácidos que los alcanos.

La impresionante diferencia de las dos relaciones de pares álcalis / alquenos y álcalis / alcanos muestra que cuanto más electronegativo es un átomo de carbono, más ácido es el hidrógeno unido a él.

El parámetro importante y destacado aquí es la electronegatividad , que es la capacidad de extraer electrones en un enlace covalente una vez que se forma.

Y en el caso de un elemento único, existe una especie de variación en la electronegatividad que depende de la hibridación utilizada en la formación atómica de la molécula.

Atentamente

el hidrógeno se une directamente con la hibridación sp que contiene carbono, ya que sp tiene el orbital más s-character ys está más cerca del núcleo, atrae al par de electrones de hidrógeno-carbono vecino más eficientemente, por lo tanto se vuelve ácido.

Butyne-1 tiene una fórmula molecular de C4H6. Hay un hidrógeno unido a un carbono que está unido por triplicado a otro carbono. Un enlace carbono-carbono es extremadamente fuerte; este es el enrejado de un diamante. El hidrógeno unido a este carbono es débil y, por lo tanto, puede donar su hidrógeno (protón) a un aceptor (una base), convirtiéndolo en un ácido de acuerdo con la teoría de Brønsted-Lowry sobre lo que constituye un ácido.

Según la estructura, el carbono numerado como 1, en, 1-butino tiene un hidrógeno unido a él. Este átomo de carbono está ‘sp’ hibridado, lo que significa que tiene un carácter más alto que significa mayor electronegatividad, por lo tanto, la tendencia a donar el ion H + es mayor en 1-butino.

En alquinos tiene carácter más ácido porque el orbital híbrido tiene más caracteres de porcentaje S. Entonces es por eso que el 1-butino es ácido

Es porque la base del conjugado formado tiene una carga negativa en el carbón hibridado SP, que es bastante estable.