¿Por qué los ácidos grasos son hidrofóbicos?

Para ayudarte a entender, voy a elaborar un poco. Voy a hablar sobre la energía de hidratación y por qué el ácido graso a pesar de tener una parte polar no es completamente hidrofílico.

Primero, lo primero es que un ácido graso contiene una cabeza polar y una cola no polar.

  • El AGUA es una molécula polar, debes saber cómo la molécula de agua forma una estructura en forma de V o doblada . Ahora , cuando los ácidos grasos se solvatan en agua, el grupo de cabeza polar de una molécula de ácido graso se rodea por una molécula de agua (que también es polar). Entonces, lo que sucede aquí es que entre estas dos partes polares, existe esta interacción en la que las moléculas de agua se reorientarán de manera favorable para solvatar el grupo de cabeza polar del ácido graso a fin de liberar una mayor cantidad de ENERGÍA DE HIDRATACIÓN.

Cuanto mayor sea la cantidad de ENERGÍA DE HIDRATACIÓN, más solvatación ocurrirá y el estado de equilibrio alcanzará más rápido.

  • Ahora, el ácido graso también tiene una larga cadena de carbono, que NO ES POLAR. (Realmente largo en comparación con el pequeño grupo de cabeza polar)
  • Ahora, el agua no puede alterar esta estructura NO POLAR (su cola) porque solo las moléculas polares pueden interactuar con otras moléculas polares. Si hubiera sido un solvente no polar como CCl4 o etanol, entonces estos grupos polares y el solvente NO POLAR podrían haber interactuado entre sí (interacción de Vander Waal).

Esta es la razón por la cual los ácidos grasos son hidrofóbicos en su conjunto porque su parte más larga es hidrófoba y eso descarta la naturaleza pequeña hidrofílica (parte de la cabeza) de la molécula.

Los ácidos grasos tienen un extremo polar (el grupo ácido carboxílico) y una cadena hidrocarbonada no polar. La relación del grupo polar al grupo no polar es el factor que determina la solubilidad en agua.

Con grasas de cadena larga (longitudes de cadena de carbono de 14-22), el carácter hidrofóbico de la cadena domina fácilmente y la solubilidad en agua es realmente mínima.

Pero a medida que la longitud de la cadena disminuye, la solubilidad en agua aumenta. Los ácidos grasos de cadena media tienen algo de solubilidad en agua, y los ácidos grasos de cadena corta tienen una cantidad justa.

Los alcoholes grasos muestran el mismo tipo de característica de hidrofobicidad con cadena larga. El alcohol C4 (n-butanol) es miscible con agua a temperatura ambiente.

Por supuesto, cuando la longitud de la cadena es muy corta (C2), tiene vinagre (ácido acético) y etanol (alcohol), que son extremadamente solubles en agua. Pero debido a esto, estos no son realmente considerados “grasos”.

Por lo que yo sé, no hay una línea dura trazada entre ácidos grasos / alcoholes y ácidos / alcoholes no grasos. Personalmente, considero que el ácido butírico C4 es un ácido graso y el n-butanol es un alcohol graso a pesar de su notable solubilidad en agua. Otros pueden trazar la línea en otro lugar.

El extremo de ácido carboxílico del ácido graso y el extremo de alcohol del alcohol graso participan en reacciones de enlace de hidrógeno con agua. Existen interacciones del aceptor de enlaces de hidrógeno y las interacciones de donantes de enlaces de hidrógeno que crean una “capa de agua” alrededor de los compuestos solubles en agua. Las cadenas de hidrocarburos sobre los ácidos grasos y los alcoholes no forman enlaces de hidrógeno y, en consecuencia, “repelen” el agua, al igual que una cera.

Las ceras constan de dos clases principales: hidrocarburos y ésteres. Las ceras de hidrocarburo son parafinas, en las cuales toda la longitud de la cadena es hidrocarbonada. La mayoría de las velas modernas son velas de parafina (es menos costosa). Las ceras de éster (es decir, ceras biológicas) están hechas de la combinación química de un ácido graso y un alcohol graso. La reacción de ácido + alcohol = éster disminuye significativamente la solubilidad en agua de las moléculas parentales, dando como resultado un extremo de hidrofobicidad. Un extremo similar de hidrofobicidad es el resultado de la esterificación de tres ácidos grasos en un glicerol, formando un triglicérido (una molécula de grasa altamente hidrófoba).

Tal vez TMI?

Hidrófobo significa literalmente “el miedo al agua”. Las moléculas y superficies hidrofóbicas repelen el agua. Los líquidos hidrófobos, como el aceite, se separarán del agua. Las moléculas hidrófobas son generalmente no polares, lo que significa que los átomos que hacen que la molécula no produzca un campo eléctrico estático. En las moléculas polares, estas regiones opuestas de energía eléctrica atraen a las moléculas de agua. Sin cargas eléctricas opuestas sobre las moléculas, el agua no puede formar enlaces de hidrógeno con las moléculas. Las moléculas de agua luego forman más enlaces de hidrógeno consigo mismas y las moléculas no polares se agrupan.

El efecto hidrofóbico es causado por moléculas no polares agrupándose juntas. Las macromoléculas grandes pueden tener secciones hidrofóbicas, que doblarán la molécula para que puedan estar cerca unas de otras, lejos del agua. Muchos aminoácidos en las proteínas son hidrofóbicos, lo que ayuda a las proteínas a obtener formas complicadas. El efecto hidrofóbico se extiende a los organismos, ya que muchas moléculas hidrófobas en la superficie de un organismo ayudan a regular la cantidad de agua y nutrientes en sus sistemas.

Interacción de ácidos grasos y agua:

Cuando los ácidos grasos interactúan con el agua, el extremo carboxilo soluble se disuelve y forma una capa con agua, mientras que el cuento de hidrocarburos permanece fuera de la superficie del agua. Esta cualidad es importante en la formación de la bio membrana de las células que se aclarará más abajo.

Además, otra cualidad para recordar es cuando todos los átomos de carbono de la cadena de hidrocarburos en el ácido graso están unidos por un enlace simple, se dice que el compuesto está saturado , esto significa que cada átomo de carbono tiene un átomo de hidrógeno en ambos lados. En el ácido graso insaturado , uno o más átomos de carbono forman un doble enlace con otro átomo de carbono. Por lo tanto, no será capaz de contener un átomo de hidrógeno y, por lo tanto, se dice que es insaturado. Como se puede observar en el primer diagrama, hay dos colas de hidrocarburos, una es saturada y la otra insaturada y en la que el átomo de carbono forma un doble enlace, se puede observar un retorcimiento en la cola. Este doblez proporciona una calidad fluida a las células que le permite una mayor flexibilidad en motilidad y estructura y, por lo tanto, es más saludable que las grasas saturadas que plagan los alimentos procesados.

Por lo general, los ácidos grasos se almacenan en forma de triglicéridos : molécula de glicerol + 3 colas de ácidos grasos. Una molécula de glicerol más una cola de ácidos grasos es una molécula de glicéridos . El diagrama anterior nos muestra un diglicérido que consiste en dos ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol. Los triglicéridos son insolubles en agua y, por lo tanto, se agrupan como gotas de grasa en el citoplasma de la célula. Cuando es necesario, se pueden descomponer para usar como energía.

Los lípidos proporcionan una forma importante de almacenamiento de energía, ya que proporcionan más del doble de energía que los carbohidratos de la misma masa. Además, como se indicó anteriormente, son los principales componentes de las membranas celulares. Por último, juegan un papel importante en la señalización celular. Ejemplo: las hormonas esteroides, como el estrógeno y la testosterona, están hechas de colesterol y se usan en el procesamiento de alimentos y la construcción de células nerviosas, además de otras funciones metabólicas.

La mayoría de los lípidos no son solubles en agua, pero sí se disuelven en algunos solventes orgánicos.

Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos con una longitud de cadena de carbono que varía de 10 a 30 átomos.

Los ácidos grasos son una parte esencial del cuerpo humano, forman parte de todas las membranas celulares y son una fuente de energía vital. Un ácido graso se compone de dos regiones químicas funcionales, una es la cabeza de ácido carboxílico hidrófilo que se une covalentemente a otros ácidos grasos. El segundo es una larga cadena de hidrocarburos que son hidrofóbicos y químicamente no reactivos. La cadena está saturada y no contiene dobles enlaces carbono-carbono y el número máximo de átomos de hidrógeno (ácido palmítico) o no está saturada y contiene dobles enlaces (ácido oleico). Los ácidos grasos en forma de triacilglicerol se almacenan en el citoplasma de algunas células , esto consiste en tres cadenas de ácidos grasos unidas a una molécula de glicerol. Cuando se usan como energía en el cuerpo, las cadenas de ácidos grasos se liberan y forman dos unidades de carbono y entran en el mismo metabolismo que la glucosa. Los ácidos grasos son un tipo común de lípidos, insolubles en agua pero solubles en grasa. Las cadenas de ácidos grasos forman fosfolípidos en las membranas celulares, con dos ácidos grasos unidos a glicerol y el tercero unido a un grupo fosfato. Los fosfolípidos consisten en una cola hidrófoba (cadenas de ácidos grasos) y una cabeza hidrófila (fosfato) que los hace anfifílicos. Esta propiedad estructural permite que los lípidos formen una bicapa lipídica, la base de una membrana celular.

Química básica

En los ácidos grasos, la cadena hidrofóbica larga de carbono domina en las propiedades químicas al grupo carboxilo hidrófilo y le da carácter hidrofóbico a toda la molécula.

Los ácidos grasos naturales normalmente contienen un número par de átomos de carbono. Los más comunes son 16 y 18 átomos de largo. El esqueleto de carbono no está ramificado con algunas excepciones. Una cadena de carbono más larga promueve interacciones intermoleculares más fuertes. Esto significa que los ácidos grasos con una cadena de carbono más larga tienen puntos de fusión más altos (consulte la Tabla 1). Algunos ácidos grasos contienen dobles enlaces en su cadena de alquilo. Estos están predominantemente en configuración cis, lo que produce “dobleces” en la forma de la cadena, en contraste con los ácidos saturados rectos. Efectivamente, los ácidos grasos acidos rectos pueden “compactarse” más cerca y, por lo tanto, tener puntos de fusión más altos debido a interacciones moleculares más fuertes (ver Tabla 1).

Nomenclatura

Los nombres sistemáticos para ácidos grasos se derivan de sus nombres de hidrocarburo originales al agregar el sufijo -oic. De este modo, el ácido graso con 16 átomos de carbono se llama ácido hexadecanoico. Un ácido graso monoinsaturado con 16 átomos de carbono se llama ácido hexadecenoico. Los ácidos grasos con 2 y 3 dobles enlaces se llaman hexadecadienoico y hexadecatrienoico respectivamente. Los nombres triviales también se usan comúnmente La letra griega Δ seguida de un número superíndice denota la posición de un doble enlace. Además, debido a que a los ácidos grasos los ácidos grasos forman iones, es apropiado referirse a ellos en consecuencia.

El ácido graso consiste en una cadena hidrofóbica con un grupo carboxilo unido al final. El grupo carboxilo es de naturaleza hidrófila y polar, mientras que la cadena hidrocarbonada es de naturaleza hidrófoba y no polar. Al interactuar con el agua, el extremo carboxilo soluble en agua se disuelve y forma una capa con agua, pero la cadena de hidrocarburo permanece afuera en la superficie del agua. Para una mejor extracción de ácidos grasos, recomendaría Mectech ya que es uno de los mejores fabricantes de plantas de destilación de ácidos grasos.

Porque tienen grasa en ellos. El aceite y el agua no se mezclan. Si desea obtener más información acerca de la química detrás de ella, sugeriría una enciclopedia, pero puedo darle una idea general:

El agua es polar debido a una diferencia en la carga eléctrica entre un extremo de la molécula y el otro. Los lípidos son no polares; no tienen cargo Los solventes polares y no polares no se mezclan bien; se repelen el uno al otro. La mayoría de los ácidos grasos tienen colas no polares largas, por lo que son hidrofóbicas como resultado.

Los molicules anfipáticos son especiales: tienen un extremo polar y uno no polar. Las membranas de las células vivas son anfipáticas; tienen una bicapa de fosfolípidos.

En ácido metanoico (ácido fórmico) en las mordeduras de hormigas, picaduras de avispas, ortigas, etc. HC = OO-H la sección polar de la molécula es casi toda, por lo que domina la polaridad y se mezcla con el agua. Esto sucede debido a todos los enlaces H que pueden formarse. Lo mismo es cierto para el ácido acético (ácido etanoico, vinagre). Los llamamos hidrofílicos (amantes del agua). Sin embargo, para cuando alcanzas el ácido BUTanoico, la sección NO polar, C3H7, es dominante, por lo que se niega a mezclarse con el agua, más allá de una pequeña pizca, por lo que los llamamos hidrofóbicos. Tendencias similares se encuentran en aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, etc. Cuando las personas te dicen que la química es inútil, pregúntales si elegirían agua diluyente de pintura para eliminar, sal, grasa, azúcar, aceite, arena, vino tinto, pintura al óleo , pintura en emulsión, etc. después de un derrame. No sabrán, y si lo saben, la arena está ahí para atraparlos con una pregunta capciosa.

El agua es ligeramente polar, mientras que los ácidos grasos son lípidos, por lo que se odian entre sí, por lo que no se mezclan. ¡Fácil!