La glucosa puede existir como una variedad de diferentes isómeros. Puede ser lineal o cíclico. De las formas cíclicas, puede ser un anillo de 5 miembros o un anillo de 6 miembros. Cada uno de los anillos de 5 y 6 miembros puede existir como 2 estereoisómeros diferentes. Finalmente, para los anillos de 5 y 6 miembros, hay una variedad de conformaciones diferentes en las que potencialmente puede existir. A pesar de todos los isómeros potenciales, puede existir ya que, bajo pH fisiológico, existe casi exclusivamente como beta-glucopiranosa (ver figura abajo) en la conformación de la silla con todos los grupos grandes ecuatoriales.
Primero, ¿por qué es cíclico en lugar de lineal?
Este fue el más difícil de racionalizar. Esto es lo que se me ocurrió, aunque estoy abierto a otras respuestas: en teoría, dos enlaces simples de oxígeno de carbono son enérgicamente más favorables que un doble enlace de oxígeno de carbono. Además, la reacción es intramolecular por lo que la concentración efectiva del grupo hidroxilo es alta y la penalización entrópica es razonablemente baja. Por lo tanto, el equilibrio se encuentra hacia la ciclación.
Segundo, ¿por qué un anillo de 6 miembros prefería un anillo de 5 miembros?
Los ángulos de enlace ideales para un carbono sp3 son 109.5 grados. En un anillo de cinco miembros, los ángulos de enlace son inferiores a 109,5 grados, lo que causa tensión torsional. En el anillo de 6 miembros, todos los átomos del anillo pueden formar ángulos de enlace de 109.5 grados, por lo que no existe tensión de torsión. Por lo tanto, el anillo de 6 miembros es más favorecido enérgicamente.
En tercer lugar, ¿por qué se forma el estereoisómero beta sobre el estereoisómero alfa?
Si observa la figura a continuación, puede ver que la alfa glucopiranosa tiene una tensión diaxial de 1,3 (los puntos rojos) entre un grupo hidroxilo e hidrógeno. Si comparas esto con el isómero de beta-glucopiranosa, verás que los únicos grupos que son axiales son los hidrógenos, por lo que la tensión diaxial de 1,3 se minimiza.
Por último, ¿por qué la silla con todos los grupos hidroxilo está favorecida ecuatorial?
De nuevo, la respuesta proviene de la tensión diaxial 1,3. Si nos fijamos en la cifra de beta glucopiranosa, puede ver que todos los grupos grandes que son axiales producen una gran cantidad de tensión estérica a partir de las interacciones diaxiales 1,3.
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