La diferencia es que el grupo funcional imidazol (con histidina) tiene un ácido conjugado pKa ([math] pK_ {bH ^ +} [/ math]) de aproximadamente 7 y el grupo funcional indol con triptófano tiene un [math] pK_ {bH ^ +} [/ math] de cerca de -6. Básicamente, el ácido conjugado del grupo básico en triptófano en el resto funcional del indol está tan desesperado por volcar su protón que es literalmente un factor de [matemáticas] 10 ^ {13} [/ math] menos básico que el imidazol del histina. Un poco menos dramáticamente, el grupo funcional pirrol (indol menos el anillo de benceno) todavía tiene un [math] pK_ {bH ^ +} [/ math] de aproximadamente -3.6, lo que significa que es aproximadamente 250 veces menos básico que el imidazol.
Para el resto indol, la protonación del resto básico da como resultado una pérdida de estabilización aromática, ya que el par solitario previamente en el nitrógeno ya no contribuye al 2n + 2 requerido. Naturalmente, dado que el estado aromático es mucho más estable, la molécula está bastante dispuesta a arrojar el protón. Este no es el caso para el resto de imidazol, que se une al protón a través de un orbital sp [math] ^ 2 [/ math] en el nitrógeno de la imina en lugar de en el nitrógeno de la amina, que no rompe la aromaticidad.
