¿Cuál es la naturaleza de los dos compuestos siguientes? ¿Son aromáticos, no aromáticos o antiaromáticos?

El primero es definitivamente aromático. Sigue todas las reglas de Huckel. El segundo no es aromático porque puede alterar su forma para evitar la planitud. La principal diferencia entre los dos compuestos es que el catión tiene 6 electrones de pi y el anión tiene 8 electrones de pi. Es obvio que el catión sigue la regla 4n + 2 y el anión no. Otra forma de verlo es dibujando el diagrama de Frost.

Observe cómo todos los electrones en el catión cicloheptatrieno se encuentran en la unión de orbitales moleculares. Básicamente, esos electrones están estabilizados. Ahora en el anión, dos electrones se pondrán en el siguiente conjunto orbital. Son degenerados (tienen la misma energía) por lo que los electrones se dividen. Aquí hay una foto de ese diagrama de escarcha:

El compuesto es un di-radical con dos electrones en el orbital antiadherente desestabilizado. El diagrama ayuda a explicar por qué funciona la regla 4n + 2.

a es anti aromático ya que el anillo tiene una conjugación completa, es plana y tiene 4n electrones pi resonantes.

b es aromático ya que el anillo tiene una conjugación completa es plana y tiene 4n + 2 electrones pi resonantes.

El compuesto (a) es antiaromático , ya que tiene 3 enlaces pi y 1 carga negativa que participa en la resonancia, lo que hace un total de 8 electrones pi [(3 + 1) * 2 electrones pi] que cumple la condición de compuesto antiaromático, es decir , 4n electrones pi . Aquí n = 2.

El compuesto (b) es aromático , ya que tiene 3 enlaces pi que participan en resonancia, formando un total de 6 electrones pi [3 * 2 electrones pi] que cumple la condición para compuesto aromático, es decir, (4n + 2) electrones pi. Aquí n = 1.

Es un ion tropolium.

El catión Tropolium es aromático porque sigue la regla de huckel y es plano debido al estado híbrido SP2.

Anión Tropolium es antiaromático. La carga de nagente que contiene carbono no es plana, es un híbrido SP3.