Hay dos partes en esta respuesta. Utilizaremos la química orgánica básica y la bioquímica específica del proceso de beta-oxidación, que es estadísticamente la vía más importante del catabolismo lipídico.
Los ácidos grasos se distinguen por sus largos esqueletos de carbono. Ahora, teniendo en cuenta que el producto final de la beta oxidación es acetil CoA (para ácidos grasos que contienen un número par de átomos de carbono) y una mezcla de acetil CoA y propionil CoA (para ácidos grasos que contienen un número impar de átomos de carbono), es esencial comprender que el proceso de oxidación implica la ruptura de los enlaces carbono-carbono. Ahora, la energía de enlace de un enlace simple CC es 83 kcal por mol. La energía de enlace de un doble enlace C = C es de 145 kcal por mol. Esto asegura que, entálpicamente, la energía del enlace pi es aproximadamente 62 kcal por mol. Esto hace que los múltiples sistemas de enlace de ácidos grasos insaturados sean más fácilmente susceptibles a la modificación del grupo funcional (siendo la oxidación mediante la introducción de un grupo OH en un lado del doble enlace un ejemplo) que los sistemas de enlace simple CC en un ácido graso saturado.
En resumen, los ácidos grasos insaturados son más “reactivos” que sus análogos saturados, y por lo tanto más susceptibles a la oxidación.
Enoyl-CoA hidratasa es una enzima que realiza la hidratación (adición de agua) a través del doble enlace que se conjuga con el motivo carboxilo terminal de un ácido graso insaturado. Para tener en cuenta un análogo simple, tomemos ácido crotónico: CH3-CH = CH-COOH. Cuando se conjuga con la Coenzima A, se elimina una molécula de agua, formando crotonil-CoA (un tioéster: el nombre genérico de dichos tioésteres es Acil-CoA). Ahora, Enoyl-CoA hidratasa es extremadamente estereoespecífica, y solo funcionará en el trans-isómero del tioéster, donde el grupo metilo (alquilo) y el motivo derivado del ácido carboxílico (el motivo O = C-S ~ CoA) son anti uno al otro (teniendo en cuenta la proyección de Neumann del doble enlace C = C). Este isómero se llama específicamente trans-delta-2-enoyl CoA.
Enoyl-CoA hidratasa procesará trans-crotonyl-CoA y producirá CH3-CH (OH) -CH (H) -CO-S ~ CoA.
[NOTA : la adición de agua ‘ Anti-Markovnikoff ‘ ha tenido lugar, y de manera conveniente; el grupo hidroxilo está en una ubicación conveniente . La oxidación del grupo -OH a un grupo> C = O se lleva a cabo mediante otra enzima estereoselectiva: H ydroxy- A cyl-CoA D ehidrogenasa (genéricamente abreviada como HAD). Esto es procesado por la enzima ketotiolasa para producir acetil-CoA y el ácido graso Cn-2. ]
La adición de un grupo OH funcionalmente interconvertible, cuya modificación a otros grupos es extremadamente fácil, es una estrategia muy útil, y al ver su uso natural espontáneo insinúa la sorprendente lógica química que impregna la química celular.
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PS La beta-oxidación natural de ácidos grasos saturados también involucra un proceso que introduce un enlace pi (un grado de insaturación, un incremento de IHD en 1) y luego procesa los ácidos grasos ahora insaturados de la manera anterior.
