El ácido periódico es un fuerte agente oxidante que puede oxidar los siguientes grupos funcionales:
Diol Vicinal (1,2 hidroxilo)
1,2 di cetonas
alfa cetoácidos
aminoácidos
ácidos alfa hidroxilo sí … básicamente carbonos en cualquier estado de oxidación (unido con un átomo electronegativo alto como ‘N’ u ‘O’ que es una condición para que ocurra esta oxidación).
¿Cuál es la diferencia entre glucosa y fructosa?
¿Por qué la glucosa y la fructosa están en la misma osazone?
¡Incluso epóxidos!
Pero los carbonos deben ser adyacentes, los isómeros trans reaccionan más lentamente que los isómeros cis.
Entonces el mecanismo de reacción es como-
La reacción involucra éster de peryodato intermedio … se ve similar a la oxidación con tetraóxido de osmio de los alquenos ¿verdad?
Entonces, en el caso de la glucosa y la fructosa, hay múltiples grupos hidroxilo y un grupo aldehído o cetona (aldosa y cetosa)
Cada monosacárido, dependiendo de
- Cantidad de carbonos
- presencia de grupo aldehído o cetona
dará una mezcla de ácido fórmico , formaldehído (metanal) y dióxido de carbono después de la reacción con peryodato. El ácido per-yódico es soluble en agua.
ahora aquí está lo que le sucede a los diferentes tipos de carones en fructosa y glucosa –
carbono unido a hidroxilo y terminal carbonilo carbono-ácido fórmico
carbono terminal unido a hidroxilo-formaldehído
carbonyl carbon in fructose-Carbon dióxido
Cada carbono de estos dos monosacáridos se va a oxidar eventualmente ya que todos los carbonos están unidos con oxígeno y se oxidarán solo una vez.
En el caso de los carbones de Glucosa 1 a 5 se oxidarán para formar ácido fórmico , el carbono 6 se oxidará a formaldehído .
En el caso de la fructosa, los carbonos 1 y 6 se oxidarán para formar formaldehído . Los carbones 3, 4 y 5 se oxidarán a ácido fórmico . El carbono 2, que es un carbonilo, se oxidará para dar dióxido de carbono .
